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材料和化學領域頂級期刊ACS Catalysis報道材料學院程國林教授課題組最新研究成果

作者:雷水清      單位:材料學院 發布時間:2020-08-27

    近日,材料科學與工程學院程國林教授課題組在內部炔烴的反式碳鈀化方面取得了重要進展。研究成果以“Palladium-Catalyzed Intermolecular trans-Selective Carbofunctionalization of Internal Alkynes to Highly Functionalized Alkenes”為題發表于ACS Catalysis。

    ACS Catalysis(《ACS催化》)由美國化學會創辦,是材料和化學領域最具影響力的期刊之一。該刊致力于發表有關多相催化、分子催化和生物催化等具有原創性的研究結果,領域包括生命科學、有機金屬與合成、光化學與電化學、藥物發現與合成、材料科學、環境保護、聚合物發現與合成以及能源和燃料。

    四取代烯烴是許多天然產物、藥物和功能材料中的重要基序。由于雙鍵的擁擠性質,它們的高效區域和立體選擇性合成對合成有機化學家提出了重大挑戰。內炔烴的碳金屬化是形成四取代烯烴的最直接、最廣泛使用的方法。這些方法可理解為通過順式碳金屬化進行,形成烯基金屬絡合物,然后進行一系列進一步反應以得到順式的四取代烯烴。研究團隊通過分子間反式碳鈀化反應/交叉偶聯串聯反應生成反式四取代烯烴。研究團隊設想了底物和配體之間的空間位阻可以使實現內部炔烴分子間的反式碳鈀化,而隨后反式烯基鈀的捕捉將可以合成一系列反式四取代烯烴。DFT計算驗證了這一新穎的反應機理,并詳細解釋了區域選擇性、立體選擇性以及化學選擇性的原因。利用該項技術,研究團隊制備了一系列三取代和四取代烯烴(如圖)。

內炔烴反式碳鈀化構建四取代和三取代烯烴

    該論文第一作者為材料學院2018級博士生呂薇薇,研究生劉士晗、陳燕惠、文思也為該研究作出貢獻。其中DFT計算由重慶大學藍宇教授和劉士晗完成。程國林教授和藍宇教授為通訊作者,華僑大學為第一通訊單位。

    文章鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.0c02522

(編輯:吳江輝)