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材料學院程國林教授課題組在JACS發表論文

作者:雷水清      單位:材料學院 發布時間:2020-08-21

    材料科學與工程學院程國林教授課題組在C-糖苷的模塊化構建方面取得了重要進展,研究成果日前以“Modular and Stereoselective Synthesis of C-Aryl Glycosides via Catellani Reaction”為題發表于美國化學會旗艦期刊Journal of the American Chemical Society。

    Journal of the American Chemical Society(JACS)雜志中文名稱為《美國化學會志》,是材料和化學領域最具影響力的期刊之一,由美國化學會創辦于1879年。

    C-糖苷與O-糖苷相比具有較高的化學和代謝穩定性,因此已被廣泛用作碳水化合物模擬物。它們是許多天然產物和藥物中必不可少的結構部分。該研究表明,Heck偶聯、氫化、Suzuki偶聯、Sonogashira偶聯反應均可用于模塊化、立體選擇性地構建C-糖苷。在碳-氫健糖基化步驟中觀察到的立體化學強烈支持SN1反應途徑,該途徑可能涉及氧羰基離子中間體。這項技術還可以直接合成各種高度修飾的C-(雜)芳基糖苷和糖苷-藥效團結合物,這將為基于糖苷-藥效團結合物的開發創造新的機會。利用該項技術,研究團隊制備了一種達格列凈(dapagliflozin,治療二型糖尿病的SGLT2抑制劑)類似物(圖1)。

圖1 C-芳基糖苷的模塊化構建

    論文第一作者為2018級博士生呂薇薇,其三年來以第一作者發表SCI論文7篇(5篇一區、2篇二區,總影響因子大于50)。研究生陳燕惠、文思、巴聃也為該研究作出了重要貢獻。

    文章鏈接:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.0c07634

    課題組主頁:https://www.x-mol.com/groups/glcheng




(值班編輯:溫雅彬)